1. Meraja
Najstariji sakralni spomenik u Vinkovcima je crkva sv. Ilije na Meraji. Početkom 14. stoljeća, na dijelu temelja ranije romaničke crkvice, izgrađena je gotička jednobrodna crkva. Dijelovi temelja prve crkvice mogu se vidjeti i danas. Kroz povijest je crkva mijenjala izgled, ali i funkcije – prvotno je, do kraja 18. stoljeća, služila kao sakralni objekt, potom ju je koristila vojska, jedno je vrijeme bila i skladište, a danas služi u galerijske svrhe te je poznata kao Galerija fotografije Meraja.
2. Gimnazija
Današnja zgrada vinkovačke gimnazije izgrađena je 1879. godine u duhu historicizma. Zanimljivost čini školsko zvono koje je sačuvano sa stare gimnazijske zgrade, a čuva se u potkrovlju sadašnje škole. Funkciju kroz povijest nije mijenjala, samo je kratko u prvom svjetskom ratu zgrada preuređena u vojnu bolnicu (1914.), a 1916. godine ponovno je u njoj Gimnazija.
3. Zgrada nekadašnje Brodske imovne općine
Kompleks nekadašnje Brodske imovne općine u centru Vinkovaca sastoji se od dvije zgrade: takozvane upravne zgrade ove institucije, smještene na uglu glavnog vinkovačkog trga i susjedne Zvominirove ulice te najamne stambeno – poslovne zgrade, osamdeset metara dugačke, okrenute pročeljem u potpunosti Zvonimirovoj ulici. U prosincu 1906. projektiranje zgrade povjereno je zagrebačkom arhitektu Hermanu Bolléu, jednom od najvažnijih predstavnika historicizma u Hrvatskoj. Na zgradi se poigravalo stilovima pa se uočava neobarok, neorenesansa, neogotika, ali i elementi secesije, što ovu zgradu danas čini iznimno vrijednim spomenikom graditeljske baštine.
4. Župna crkva sv. Euzebija i Poliona
Crkva sv. Euzebija i Poliona izgrađena je 1777. godine u baroknom stilu. Prvotno je bila posvećena sv. Ivanu Nepomuku, a od 1972. godine posvećena je sv. Euzebiju i Polionu, kršćanskim mučenicima iz rimskih Cibala (današnjih Vinkovaca). Uz crkvu se nalazi i župni dvor, historicistička prizemnica pravokutna oblika.
5. Zgrada suda
Prizemnica je podignuta u sjevernom produžetku zgrade suda vjerojatno u drugoj polovici 18. st. Postojeći izgled u stilu historicizma dobiva sredinom 19. st. Zgrada je nepravilnog pravokutnog tlocrta, sa simetričnim uličnim pročeljem, glatke fasadne obrade. Mijenjala je svoju funkciju pa je tako, prije suda, u zgradi bio kapetanov stan. Naime, za vrijeme Vojne krajine tamo je boravio kapetan 9. satnije 7. Brodske pukovnije.
6. Gradski muzej Vinkovci
Zgrada današnjeg Gradskog muzeja Vinkovci izgrađena je 1775. u stilu vojnograničarske barokne arhitekture kao upravna zgrada. Specifičnost vanjskog izgleda je ulazno pročelje otvoreno podužnim trijemom s lukovima. Sadašnju funkciju dobiva 1950. godine kada se u zgradu useljava Muzej.
7. Galerija likovnih umjetnosti „Slavko Kopač“
Izgrađena je kao slobodnostojeća građevina, pravokutnog tlocrta. Građevina je građena na prijelazu iz 18. u 19. st. za funkciju stana bojnika. Skladnih je proporcija sa simetrično i slikovito oblikovanim glavnim pročeljem. Prostorije u prizemlju zasvođene su, kao i podrum ispod zgrade. Po svojim obilježjima zgrada ima odlike vrednijih građevina vojnograničarskog graditeljstva.
8. Rodna kuća Ivana Kozarca
Na Krnjašu, jednom od najstarijih vinkovačkih naselja, nalazi se replika rodne kuće književnika Ivana Kozarca, sa svim obilježjima izvorne autohtone arhitekture. Pri iskopu temelja ispod kuće pronađeno je 11 grobova i nekoliko bunara te je odlučeno da ti arheološki nalazi budu izloženi u posebno priređenom podrumu, iznad kojega bi bilo tri centimetra debelo staklo, kao proziran pod kuće, a postav vidljiv tek kad se upali posebno osmišljena rasvjeta. Svi detalji odgovaraju vremenu u kojem je Ivan Kozarac živio pa je tako unutrašnjost opremljena namještajem koji je star više od 150 godina.
9. Historicistička katnica u Dugoj ulici 11
Nastala je u središtu grada 1886. g. kao poslovno-stambena zgrada židovske obitelji. Ulično pročelje je izvedeno s bogatstvom detalja (motivi lavlje glave i ženske figure), a fasada je izvedena rustično, u imitaciji kamena.
10. PIK-ova zgrada
Upravna se zgrada velikoga Poljoprivredno-industrijskog kombinata Vinkovci počela graditi 1976. godine, a obilježja su joj bila: monumentalnost, nepravilan oblik, tlocrtna razvedenost i razigrano pročelje. Zanimljivost vezana uz lokaciju je da su na mjestu zgrade PIK-a pronađeni grobovi i rimska žitnica, a pretpostavlja se da je tu, ili u blizini, bio hram Jupitera, Junone i Minerve. U ratu je zgrada teško stradala, a danas je obnovljena s vidljivim promjenama u vanjskom izgledu, reflektirajućem ostakljenju te sivim i tamnocrvenim aluminijskim panelima koji su zgradi dali suvremen poslovan izgled. Uređen je i prilazni trg (Trg Orion) koji sada krase zelenilo, fontana i prostor za sjedenje.
